Ester – Lipid: cấu tạo, danh pháp, tính chất, bài tập mẫu (Hoá học 12)

1. Ester

Khi thay nhóm $-\text{OH}$ ở nhóm carboxyl của acid carboxylic bằng nhóm $-\text{OR}'$ ta được ester. Công thức ester đơn chức: $\text{RCOOR}'$ (R là H hoặc gốc hydrocarbon, R' là gốc hydrocarbon).

Ester no, đơn chức, mạch hở: $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2$ $(n \ge 2)$.
Tên gọi = tên gốc R' + tên gốc acid (đuôi -ate). Ví dụ: $\text{HCOOCH}_3$ methyl formate; $\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5$ ethyl acetate; $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$ methyl acetate.
Ester thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, nhiều ester có mùi thơm của hoa quả.

Tính chất hoá học: phản ứng thuỷ phân

Trong môi trường acid (thuận nghịch): $\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ (xúc tác $\text{H}^+$, đun nóng).
Trong môi trường kiềm (một chiều, gọi là phản ứng xà phòng hoá): $\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{NaOH} \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_3\text{COONa} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$.

Điều chế: đun acid carboxylic với alcohol, xúc tác $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc (phản ứng ester hoá, thuận nghịch).

2. Lipid và chất béo

Lipid là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hoà tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực. Chất béo là triester của glycerol với acid béo (gọi chung là triglyceride).

Acid béo thường gặp: palmitic $\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}$, stearic $\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH}$ (no); oleic $\text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COOH}$, linoleic $\text{C}_{17}\text{H}_{31}\text{COOH}$ (không no).
Chất béo chứa chủ yếu gốc acid béo no (mỡ động vật) thường ở thể rắn; chứa chủ yếu gốc không no (dầu thực vật) thường ở thể lỏng.
Xà phòng hoá: $(\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COO})_3\text{C}_3\text{H}_5 + 3\text{NaOH} \to 3\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COONa} + \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3$.
Hydrogen hoá chất béo lỏng (xúc tác Ni, đun nóng) thu được chất béo rắn.

3. Bài tập mẫu

Bài 1. Xà phòng hoá hoàn toàn 17,8 g tristearin bằng dung dịch NaOH vừa đủ. Tính khối lượng glycerol và muối thu được. (C = 12, H = 1, O = 16, Na = 23)

Lời giải. $M_{\text{tristearin}} = 890$ g/mol nên $n = 0{,}02$ mol.

$n_{\text{glycerol}} = 0{,}02$ mol $\Rightarrow m = 0{,}02 \cdot 92 = 1{,}84$ g. $n_{\text{muối}} = 0{,}06$ mol $\Rightarrow m = 0{,}06 \cdot 306 = 18{,}36$ g.

Kiểm tra bảo toàn khối lượng: $17{,}8 + 0{,}06 \cdot 40 = 20{,}2 = 18{,}36 + 1{,}84$.

Bài 2. Đun 6 g acetic acid với ethanol dư (xúc tác $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc), hiệu suất 60%. Tính khối lượng ethyl acetate.

Lời giải. $n_{\text{acid}} = 0{,}1$ mol; $n_{\text{ester}} = 0{,}1 \cdot 0{,}6 = 0{,}06$ mol; $m = 0{,}06 \cdot 88 = 5{,}28$ g.

Bài 3. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol ester no, đơn chức, mạch hở X thu được 0,3 mol $\text{CO}_2$. Viết các công thức cấu tạo có thể có của X.

Lời giải. Số C $= 0{,}3 : 0{,}1 = 3$ nên X là $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$: $\text{HCOOC}_2\text{H}_5$ (ethyl formate) hoặc $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$ (methyl acetate).

4. Sai lầm thường gặp

Gọi tên ngược thứ tự: $\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5$ là ethyl acetate, không phải acetyl ethylate hay methyl propanoate.
Cho rằng thuỷ phân ester trong acid xảy ra hoàn toàn.
Quên hệ số 3 khi xà phòng hoá triglyceride: 1 mol chất béo cần 3 mol NaOH.

5. Tự kiểm tra

Viết công thức của methyl acetate. (Đáp số: $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$.)
Thuỷ phân triolein trong NaOH thu được muối nào? (Đáp số: $\text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COONa}$.)
Ester $\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2$ có tên là gì? (Đáp số: methyl formate.)